Ένας από τους πιο σημαντικούς μουσικούς της Τζαμάικα, βοήθησε στη διάδοση της ρέγκε στη δεκαετία του 1960 με τραγούδια όπως το «Pressure Drop», το «Monkey Man» και το «Funky Kingston». Μάλιστα ο ίδιος ο όρος ρέγκε έγινε ευρύτερα γνωστός από το τραγούδι της μπάντας «Do the Reggae», το οποίο κυκλοφόρησε το 1968.

Η οικογένεια του ανακοίνωσε ότι πέθανε την Παρασκευή στο Πανεπιστημιακό Νοσοκομείο των Δυτικών Ινδιών στο Κίνγκστον της Τζαμάικα. Η αιτία θανάτου του δεν αποκαλύφθηκε, αλλά πρόσφατα είχε μεταφερθεί στο νοσοκομείο με συμπτώματα COVID-19.

Ο Hibbert σχημάτισε τους Maytals με τους τραγουδιστές Henry «Raleigh» Gordon και Nathaniel «Jerry» Mathias, και τους μουσικούς Jackie JacksonHux BrownRad Bryan και Paul Douglas. Μετά τις πρώτες συνεργασίες τους με τον παραγωγό Clement «Coxsone» Dodd και τους Skatalites, οι δραστηριότητες των Maytals «πάγωσαν» για ένα διάστημα μετά την σύλληψη του Hibbert για κατοχή μαριχουάνας. Κατά την 18μηνη φυλάκιση του όμως, ο Hibbert έγραψε το «54-46 That’s My Number» το οποίο έγινε μια από τις πρώτες μεγάλες επιτυχίες των Maytals.

Μετά την αποφυλάκιση του Hibbert, οι Maytals κατάφεραν να γίνουν γνωστοί και εκτός της Τζαμάικα χάρη σε singles όπως τα «Do the Reggay», «Monkey Man» και «Pressure Drop». Το 1972 ο Toots και οι Maytals εμφανίστηκαν στην τζαμαϊκανή κινηματογραφική παραγωγή «The Harder They Come» και ένα χρόνο αργότερα κυκλοφόρησαν τον εμβληματικό δίσκου «Funky Kingston». Πέραν όμως της τεράστιας επιρροής τους στη δημιουργία και ανάπτυξη της reggae, ο Toots και οι Maytals επηρέασαν πολλά συγκροτήματα των ανερχόμενων 2 Tone και punk σκηνών της Μεγάλης Βρετανίας, όπως τους Specials, Selector, Madness και Clash.

Με 39 συνολικά singles που ανέβηκαν στην πρώτη θέση των charts, ο Toots και οι Maytals κατέχουν το σχετικό ρεκόρ στην Τζαμάικα, ενώ το 2004 τιμήθηκαν με το πρώτο τους Grammy για το δίσκο «True Love», όπου επανηχογράφησαν παλαιότερες επιτυχίες με μουσικούς όπως τους Willie Nelson, Eric Clapton, Jeff Beck, Trey Anastasio, No Doubt και Manu Chao. Η τελευταία δουλειά του Toots με τους Maytals ήταν το «Got to Be Tough» που κυκλοφόρησε τον περασμένο Αύγουστο.