Η Calypso Rose θεωρείται μητέρα της μουσικής calypso, μετράει πάνω από πέντε δεκαετίες στη μουσική και έχει λάβει πλήθος βραβείων και διακρίσεων. Το πρώτο της τραγούδι, που συνέθεσε σε ηλικία 15 ετών, αποτελεί το πρώτο τραγούδι calypso που έθιξε την ανισότητα των φύλων. Το 1963, ήταν η πρώτη γυναίκα που απέσπασε τον τίτλο του «Calypso King» και το 2019, η 79χρονη πλέον Calypso Rose, ήταν η μεγαλύτερη σε ηλικία καλλιτέχνης που έχει εμφανιστεί στο φεστιβάλ Coachella στην Καλιφόρνια. Στη διάρκεια της μακράς πορείας της, η Calypso Rose έχει κυκλοφορήσει πάνω από 20 δίσκους. Το πλατινένιο άλμπουμ της με τίτλο Far From Home (2016) περιλαμβάνει τη συνεργασία της με τον Manu Chao.

Η επόμενη κυκλοφορία της, που αναμένεται μέσα στο 2019, υπόσχεται να αποκαλύψει κρυμμένους θησαυρούς από το τεράστιο ρεπερτόριο της Calypso Rose με τραγούδια τα οποία καλύπτουν μια μεγάλη γκάμα στυλ και αντλούν από τη μουσική παράδοση της Τζαμάικας, της Αφρικής και της Νοτίου Αμερικής, καθώς και νέες προσωπικές αναγνώσεις τραγουδιών από την αστείρευτη μουσική κληρονομιά της Αφρο-Καραϊβικής.